曹操让刘岱、王忠二人打着丞相旗号领兵五万去徐州攻刘备，曹操自引大军二十万去黎阳抗拒袁绍。两军深沟高垒，相持不战，曹操只好唤吕布手下降将臧霸守把青、徐；于禁、李典屯兵河上；曹仁总督大军，屯于官渡；自我引军回了许都。关羽活捉了王忠，张飞用计生擒了刘岱，刘备又将二人放回。孙乾提议分兵屯小沛，守邳城，以防曹操。
刘备听其言，令云长守下邳，孙乾、简雍、糜竺、糜芳守徐州，自我和张飞守小沛，以为掎角之势。
第二十三回：祢正平裸衣骂贼，吉太医下毒遭刑
张绣再次投降曹操，曹操不记仇，封他为扬武将军。曹操派孔融去招降刘表，孔融临行时上奏章推荐祢衡。
曹操召见祢衡。礼毕，操不命坐。祢衡遂将曹操手下文武尽数辱骂一通。张辽欲斩祢衡，曹操却给了祢衡一个击鼓的差使，说：此人素有虚名，远近所闻。今日杀之，天下必谓我不能容物。彼自以为能，故令为鼓吏以辱之。来日，操于省厅上大宴宾客，令鼓吏挝鼓。祢衡穿旧衣而入，击鼓为《渔阳三挝》，坐客听之，莫不慷慨流涕。继而祢衡又当面脱下旧破衣服，裸体而立，浑身尽露，坐客皆掩面。而后，祢衡又辱骂曹操污浊。曹操大怒，遣祢衡前去劝降刘表，想借刘表之手杀掉祢衡。祢衡至荆州，见刘表毕，虽颂德，实讥讽。刘表虽不喜，但他看破曹操的心思，故意不杀祢衡，而是让他去江夏见黄祖。黄祖醉酒，不堪忍受祢衡的讥讽，最终杀死了祢衡。曹操得知祢衡受害，笑说：腐儒舌剑，反自杀矣！
刘备走后，董承积郁成疾，名医吉平前来诊治，偶听得董承梦中怒喊杀曹操，问之，董承惊惧不能答。吉平也有扶帝之心，为表真心，遂咬下一指为誓。董承这才取出衣带诏让吉平看。于是两人密谋利用曹操患偏头痛的机会，用毒药毒死曹操，不料被董承家奴告发。次日，曹操诈患头风，召吉平用药。吉平下毒欲害曹操不成，反被拿下毒打，吉平受刑可是，撞阶而死。之后，曹操又从董承家搜出衣带诏和义状，遂命将董承全家良贱，尽皆监禁。
第二十四回：国贼行凶杀贵妃，皇叔败走投袁绍
曹操想废帝另立新君，被手下谋士程昱劝止。只将董承等五人，并其全家老小共七百余人押送各门处斩。曹操杀了董承等人犹不解恨，又下令勒死了董承的妹妹、已有五个月身孕的董妃，并派三千心腹充当御林军。
消除了内忧，曹操打算之后剪除外患，于是发兵二十万进攻曾参与董承密谋的刘备。此时刘备、张飞驻兵小沛，关羽保护着刘备的家小住在下邳。徐州城由刘备的两员大将镇守。曹操兵分五路攻打徐州，刘备向冀州袁绍求助。袁绍正为最偏爱的幼子生病担忧，不愿乘虚袭许昌。刘备只得准备迎敌。
张飞设计劫寨，反而中了曹军埋伏，败逃芒砀山。小沛、徐州先后失守，刘备势单力孤，全面溃败，兄弟妻小失散，只身突围，投奔青州城。青州刺史是袁绍的儿子袁谭。袁谭一向敬重刘备，开门相迎，并将刘备护送至父亲袁绍处。袁绍大喜，厚待刘备。关羽保护刘备妻小，死守下邳城。曹操欣赏关羽武艺，欲计取之于下邳，
第二十五回：屯土山关公约三事，救白马曹操解重围
曹操攻下徐州后，欲取下邳。关羽兵败后被围在一座土山上。曹操派张辽劝降。
张辽劝说关公拼死有三罪，降操有三利。关公约定三事：一者，吾与皇叔设誓，共扶汉室，吾今只降汉帝，不降曹操；二者，二嫂处请给皇叔俸禄养赡，一应上下人等，皆不许到门；三者，但知刘皇叔去向，不管千里万里，便当辞去。三者缺一，断不肯降。曹操应允了。曹操班师回许都后，让关羽同甘、糜二夫人同住一处，关羽则秉烛于门外，通宵伫立，待二位夫人甚为恭敬。曹操待关羽甚厚，赠关公锦战袍，又以纱锦作囊，送给关公护髯。一日上朝，帝见关公一纱锦囊垂于胸次，令当殿披拂，过于其腹。帝曰：真美髯公也！所以人皆呼为美髯公。曹操还送他赤兔马，送美女，赐金银，三日一小宴，五日一大宴。但关羽拒绝了美女和金银，只理解了赤兔马，因为此马日行千里，待有了刘备下落，能够骑它迅速地去见刘备。
刘备投奔青州，劝袁绍出兵攻打许都。谋士田丰劝阻，袁绍怒而欲斩之，幸而刘备劝阻，遂将田丰囚于狱中。袁绍以猛将颜良为先锋，连斩曹操两员大将。程昱为曹操献计：若使关羽破袁绍之兵，则袁绍必疑刘备而杀之。刘备一死，关羽必当死心留在曹营。于是，曹操请关羽观阵，激关羽出战袁绍的猛将颜良。关羽奋然上马，径奔颜良，手起一刀，将颜良刺于马下，割下首级献于操前。曹操夸赞说：将军真神人也！关羽说：某何足道哉！吾弟张翼德于百万军中取上将之头，如探囊取物耳。操大惊，回顾左右曰：今后如遇张翼德，不可轻敌。令写于衣袍襟底以记之。袁绍闻关羽杀颜良，大怒，唤刀斧手推出刘备斩之。
第二十六回：袁本初败兵折将，关云长挂印封金
袁绍欲斩刘备。刘备言天下同貌多，怎能断定斩颜良的就是关羽。袁绍听信其言。袁绍部将文丑要为颜良报仇，刘备随往。
曹操见关羽斩了颜良，倍加钦敬，表奏朝廷，封关羽为汉寿亭侯，铸印授关公。曹操使计谋击乱文丑军。文丑射翻张辽的战马。关公与文丑交战，不到三回合，斩文丑于马下。袁绍得知又是关羽杀了文丑，大怒欲斩刘备。刘备指出这是曹操故意让关羽去杀颜良、文丑二将，以借袁绍之手除掉他，袁绍听其言。刘备得知关羽人在曹营，于是写信派人密送给关羽。