● 大学有机化学知识点提纲

羧酸及其衍生物

羧酸的反应:

①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.

②羧酸中羟基的取代反应

③还原

羧酸的制法

①氧化法

②水解法

③Grignard试剂与二氧化碳作用

羧酸衍生物的反应

①水解都生成羧酸

②醇解 酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.

③氨解 酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺

④酸解 生成平衡混合物

羧酸衍生物的制法

①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.

取代羧酸

卤代酸的反应

①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.

-卤代酸羟基酸

-卤代酸,-不饱和酸

或-卤代酸内酯

②Darzen反应

诱导效应

共轭效应

醇酸的反应

①去水,产物与羟基的相对位置有关

-醇酸交酯 -醇酸,-不饱和酸 -醇酸内酯

②分解:

乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

①合成甲基酮:

②合成酮酸

丙二酸酯在合成上的应用

①合成一元羧酸

②合成二元羧酸

胺和含氮化合物

胺的化学性质

①碱性

②烃化

③酰化(Hinsberg反应)

④与亚硝酸的反应

胺的制法

①硝基混合物的还原

②氨或胺的烃化

③还原烃化

④Gabriel合成法

⑤Hofmann重排:

芳香族重氮盐的反应

①取代反应

②还原反应

③偶联反应

含硫,含磷化合物

硫醇的制备和性质

①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.

磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.

磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.

杂环化合物

杂环化合物的分类和命名

呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.

芳香性: 苯：噻吩：吡咯：呋喃

离域能(kJ/mol-1) 150.6,121.3,87.6,66.9

呋喃,噻吩,吡咯的性质

①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.

周环反应

在协同反应中轨道对称性守恒

电环化反应的选择规律

电子数 基态 激发态

4n 顺旋 对称

4n+2 对旋 顺旋

环化加成反应的选择规律(同一边)

电子数 基态 激发态

4n 禁阻 允许

4n+2 允许 禁阻

迁移反应的选择规律(同一边)

i+j 4n 4n+2

基态 禁阻 允许

Cope重排

Claisen重排

碳水化合物

单糖的结构与构型

①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.

单糖的反应

①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸

②还原:用NaBH4还原生成多元醇

③脎的生成:糖与苯肼作用--成脎.

氨基酸,多肽,蛋白质

1.①氨基酸的基本结构

天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.

②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.

(十九)萜类和甾体化合物

①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.

②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.

③了解甾体化合物的四环结构和命名.

④了解萜类和甾体化合物的生物合成.

●有机化学怎么才能学好

学好有机化学的方法：

一、有机物的结构--学习有机化学的基础

刚接触有机化学时，同学们会注意到有机化学与无机化学不同，非常注重对物质结构的讲解与考查。每讲一种有机物，老师都会花费大量的时间讲解物质结构，并展示该物质的球棍模型和比例模型，在平时练习中也经常会出现此类物质结构辨析题，如碳原子是否在一个平面内或在一直线上。在课堂上,同学要抓住老师展示模型的机会，多观察、多思考，掌握典型物质的结构特点。课后,同学们应利用身边的材料，如用牙签或小木棍代表键，用水果、小泥团、面粉团等代表各种原子，拼装成各种物质的结构模型，体会各种物质结构特征。

二、结构决定性质--学习有机化学的法宝

有机化学的中心问题是结构与性质的关系问题，把握结构与性质的关系是学好有机化学的法宝。从有机物的结构特征出发，可以很好地理解有机化合物的主要性质包括物理性质和化学性质。

①从物理性质看：烃一般是非极性或弱极性的分子。分子间的作用力比较小，因此烃的熔、沸点比较低，一般难溶于强极性的溶剂(水)中;烃的衍生物随着官能团极性的增强，分子间作用力增大，其熔点、沸点都比相对分子质量相当的烃类要高，如乙醇的沸点为78度C，比相对分子质量相当的丙烷高出120.07度C。

从化学性质看：烷烃的碳碳单键结构决定了其化学性质的稳定性，取代反应为它的特征反应;不饱和烃中的双键、叁键由于其中的一个、二个键易断裂，化学性质比较活泼，加成和加聚反应为它们的特征反应;苯及其芳香烃中由于苯环结构的特殊性使其具有饱和烃和不饱和烃的双重性质，既能发生取代反应又能发生加成反应。烃的衍生物的性质取决于官能团的性质，如甲酸乙酯、葡萄糖，尽管它们不属于醛类，但它们都含有醛基，因此它们都具有醛的主要性质(如银镜反应等)，甲酸(HCOOH)从结构看，既有-COOH，又有-CHO，所以甲酸具有羧酸和醛的双重性质。因此要根据官能团种类去分析掌握烃的衍生物的性质。