哥伦布把这些土著居民叫做印度人，因为他确信自己已经到达了传说中的印度沿岸的一个岛屿。后来，他把这附近另外一些岛屿凑到一块儿，统称为西印度群岛，从那时起，这个错误称号就永远流传下来了。
他很快就注意到，一些土著人佩带着黄金制成的装饰品，于是急切地向他们打听。当地人打着手式告诉西班牙人，这些黄金来自南方。哥伦布非常想找到这种珍贵金属的来源地，同样也非常渴望找到具有明显文明的地方。两天后，他又回到海上，找了一些土著人作向导，领着船队向其它岛屿驶去。
船队顺利航行，来到一座大岛，哥伦布给它起名字叫圣母玛丽亚岛(即今天的Rum Cay岛)。船队在巴哈马群岛之间航行，陆续发现了一些岛屿。每登上一座，当地居民就会告诉哥伦布，再往南去，有一座大岛，那里有一位国王，家财万贯，权力巨大。哥伦布认为这个人即使不是国王，也一定是个契丹大贵族。于是，他率船队朝着西南偏南的方向驶去。10月28日一早，前方出现一条长长的山脉，随后，船队进入了一个巨大的港口。这座岛有一个当地的名称，叫做古巴，但哥伦布用卡斯提尔和阿拉贡王国继承人的名字重新命名它为朱安娜岛。
哥伦布在树木葱茏的岸边抛下锚，他的眉毛皱成一团，怀疑起眼前的一切。如果这里是契丹，那些黄金装饰屋顶的庙宇和宫殿在哪儿呢?真的，那些身穿绸缎、热情欢迎海外来客的绅士和淑女们又在哪里呢?这里既没有鼓号喧天，也没有礼炮齐鸣，只有沿岸参天大树上成千上万鸟儿的喧叫。哥伦布深感失望，他登上海岸，发现几所被遗弃了的打渔人小棚，几只不会狂吠、只能呼噜噜叫的稀奇古怪的黄狗，仅此而已。
船队继续沿着海岸航行，边走边探访，但是总找不到此时水手们极度渴望的黄金，这一再使他们失望，虽然一度非常有用的向导们总是保证大量黄金就要找到了。哥伦布获知，该岛的首领住在内陆，就派出了两个人，前去进行礼节性拜访，并了解他究竟是什么人。这两个人会见完毕回来，还是弄不清楚马可波罗所说的那座巨大城市在哪儿。但是，他们确实报告了一些奇特有趣的当地风俗。他俩曾经看到一伙土著人手里拿着一种点着火的东西，是一种叶子卷起来的干燥草本植物，点着一头儿，把另一头叼在嘴上，不断地吸进和吐出烟气。
这是白种人第一次见到烟草的用法。
对岛屿的发现和命名一直在进行，直到11月22日。这天夜间，品塔号突然改变了向东的航线，很快消失在夜幕中。舰队司令同另外两艘船，等待这艘失踪的船好长时间，才意识到马丁-品松违抗命令把船开走了。后来他才知道，品松听到了在巴比克(大伊纳瓜岛)有大量黄金宝藏的传说，就开船赶去第一个抢占。
对这一违抗命令的行为，哥伦布大发雷霆。他率领剩下的两条船继续在岛屿间航行，12月5日，望见了海地岛的陆地。他非常喜欢这座美丽的岛屿，说这里的气候就像科尔多瓦明媚的五月天，这儿的丘陵与河谷可以与卡斯提尔的那些山山水水相媲美，据此，给这个岛起了个名字叫西班诺拉。他会见了岛上年轻的国王并参加了宴会，由此断定此岛文化即使很原始，也比造访过的其它岛上的文化丰富。
这两艘船还探访了海地岛的其它部分，这时，到了1492年圣诞节的除夕夜。为了庆祝节日，军官们和水手们吃了圣诞夜餐，还唱了圣诞夜这首歌，然后，劳累了一天的人们都去休息了，甲板上只留下了守夜人。这天夜里又黑又热，几乎所有的守夜人都打起了鼾，就连舵手也把舵交给了船上一个毛头小伙子，自己倒下来打个盹儿。
圣玛丽亚号慢慢地前进着，微风灌满了它的风帆。尼娜号跟在它后面，保持着一段距离。刚过进入圣诞日这个午夜，旗舰不知不觉地擦上了一块珊瑚礁。掌舵的小伙子也睡着了，一时间，没有觉察到发生了什么事情。过了一会儿，他才意识到船不走了，又听到海水拍打礁石的嘭嘭声，就大喊一声，发出警告。守夜人都醒了，站在那儿不知所措。哥伦布跑上甲板，立刻就看出应该做些什么，必须向船后面抛下锚，绞紧锚机，让锚练吃上劲。
他命令船长朱安-德-拉考萨用船上的小艇载上锚和锚练，送到深水处抛下，但是船长不理会这个命令，而是把这只旗舰唯一拥有的小艇划向尼娜号。尼娜号的船长文森特-品松看见他要登自己的船，勃然大怒，立刻叫他返回圣玛丽亚号，同时派出自己的小艇去帮忙。
可是，这么一拖延，后果是致命的。一阵阵的波浪从大海上翻滚而来，把船一步步向礁石推去，先把她托上浪顶，然后再重重地摔在锋利的珊瑚礁上，发出令人心悸的砰砰声。不一会儿，船就撞出了好几个洞，海水流进船舱。哥伦布决定天亮前什么也不干了，带着水手们划船到尼娜号上。他在甲板上来回踱着步，痛苦地等待着黎明到来。
圣诞节这一天，全都用来拼命抢救圣玛丽亚号及船上的物资，附近岛上的居民划着独木舟自愿前来帮助，他们搬运大部分货物上岸。到中午时分，这艘船显然完全毁坏了，哥伦布对这一损失十分伤心，但是为了感谢当地居民的帮助，他仍然上岸去见酋长。令人哭笑不得的是，他发现这个岛上的黄金比他们发现的任何一个岛上都多。双方的关系融洽、热情，哥伦布由于决定在岛上建立一个定居点，留下一部分水手，下次再来接他们。此外，尼娜号只能装30个人，沉没船只上多出来的40个水手无法搭载，而且，谁也不知道品塔号现在怎么样了。